DBU基础知识(403KB)
DBU是最强碱性的有机化合物之一。自1967年San-Apro Ltd.首次工业化生产这种结构化合物以来,它就因其足以取代氢氧化钠的强碱性而备受青睐,许多研究人员也引入了许多特征反应。DBU的稳定性、超强碱性和在有机溶剂中的广泛溶解性使其在各种有机合成反应中具有高催化活性、温和的反应条件和对目标产物的高选择性,即使现在,新的应用也不断被发现,许多报告被发表。
根据测量条件,DBU碱度的数值会有所不同,但表1中的数值是已知的。
表 1:DBU 的 pKa 值
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pKa值(水) | 测量条件 | 作者 | 出版年份 |
---|---|---|---|
11.3 | 50% aq. EtOH | Barton | 1982 |
11.5 | 中谷 | 1975 | |
11.6 | Banchette | 1984 | |
ca.12.5 | 小野 | 1978 | |
12.9 | 1M aq. Soln. | 橋本 | 1970 |
13.4 | 10% aq. Soln. | Casati | 1983 |
这种碱性的表现被认为是由左图所示的共振稳定结构引起的,该结构由核磁共振中第6、2、9和11个碳原子的质子形状决定。
它以一价叔胺的形式反应,与酸形成稳定的盐,与烷基卤化物形成季铵盐。它可用于多种有机合成领域,包括酸和卤化氢的消除反应、环加成反应、与异氰酸酯的反应、维蒂希反应、迈克尔加成反应、开环反应、酯化反应、肟形成反应、与烯烃的反应以及由DBU金属配合物介导的各种反应。
水解: 遇水会逐渐水解,尤其是在高湿度条件下。
DBU
与 DBU 一样,它是最强的有机碱之一;与 DBU 一样,它可广泛应用于各种反应。
在用作环氧树脂的固化催化剂和促进剂时,
与 DBU 相比,它能使产品的物理性质产生细微差别;与 DBU 互补使用;与 DBU 互补使用;与环氧树脂互补使用。
DBU是一种无色至淡黄色液体,带有轻微的胺味。它可溶于大多数有机溶剂和水,但石油醚等少数溶剂除外。
DBU的溶解性
DBU几乎可溶于日常生活中使用的所有有机溶剂,
并可与任何溶剂发生反应。
可溶于:水、乙醇、苯、丙酮、乙酸乙酯、
乙醚、二氧六环、1,4-丁二醇、二甲基亚砜、 液氨、聚醚多元醇
不溶于:石油醚